KIMIA ORGANIK FISIK ( PERTEMUAN 1)

KIMIA ORGANIK FISIK

Kimia organik fisik merupakan ilmu kimia  yang mempelajari atau mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik yaitu sebgai berikut :

1.  Elektronegativitas
2.  Ikatan hidrogen
3.  Gaya Van der Waals
4.  Polarizabilitas
5.  Gugus fungsi
6.  Efek induksi
7.  Resonansi
8.  Hiperkonyugasi
9.  Tautomeri
10.  Regangan ruang

  1.      Elektronegativitas

Elektronegativitas didefinisikan sebagai tenaga dari suatu atom dalam suatu molekul untuk menarik elektron. Elektronegativitas adalah suatu konsep yang dimunculkan oleh kimiawan sebagai hasil pengembangan dari fenomena moment dipole permanen yang ditimbulkan oleh molekul-molekul asimetris. Metode  untuk menetapkan skala elektronegativitas atom-atom adalah skala Pauling yang mana skala ini berdasar pada data termodinamika.

                  

Skala Pauling memberikan ukuran yang baik dari jenis ikatan atom yang akan terbentuk.

Secara umum, elektronegativitas meningkat dari kiri ke kanan tabel periodik dan menurun dari atas ke bawah. Perbedaan elektronegatif antara dua atom non-logam relatif kecil sehingga cenderung membentuk ikatan kovalen. Sebuah atom non-logam dan atom logam membentuk ikatan ionik karena perbedaan elektronegatif besar.

  2.      Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen adalah jenis khusus interaksi dipol-dipol antara atom hidrogen dalam ikatan polar, seperti ikatan terjadi pada senyawa-senyawa seperti HF, H2O, dan NH3. Sebagai contoh antar molekul HF dengan molekul H2O, H2O – H2O, HF-HF, H2O-NH3, dst-dst. Iktan hidrogen trjdi ketika ada molekul F, N, O yg memiliki psangan e- bebas. pasangan e bebas tdi menarik satu/beberapa atom H dari molekul lain yang akhirnya membentuk ikatan Hidrogen satu sama lain. Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk. ^[1]

                

Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin besar ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H2O), terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida. ^[2]

  3.       Ikatan Van Der Waals

Ikatan van der walls merupakan gaya tarik antar molekul akibat tarikan dipol-dipol, baik tarikan dipol permanen (pada senyawa polar) maupun dipol terinduksi (pada senyawa polar dan non polar). Kekuatan ikatan van der walls ditentukan oleh :

1. jari-jari/ukuran molekul

2. kepolaran molekul

Umumnya, pengaruh jari-jari (pengaruh induksi) lebih dominan dibandingkan pengaruh kepolaran. Khusus gaya tarik yang disebabkan oleh dipol terinduksi, sering dinamakan dengan gaya London. Salah satu sifat yang dapat dijelaskan dengan ikatan Van der Waals adalah titik leleh/didih senyawa.

Senyawa- senayawa yang mempunyai ikatan Van der Waals akan mempunyai titik didih yang sangat rendah, tetapi dengan bertambahnya Mr ikatan akan makin kuat sehingga titik didih lebih tinggi. Contohnya titik didih C4H10 > C3H8 > C2H6 > CH4 >.^[3]

Contoh: gaya tarik antar molekul H2S, HCl, I2(s), Br2(l)

                           

  4.       Polarizabilitas

Pergerakan elektron yang mengakibatkan dipol sesaat dalam suatu molekul disebut polarisabilitas. Pergerakan elektron yang mengakibatkan dipol sesaat dalam suatu molekul akan bertambah besar apabila molekul tersebut memiliki jumlah elektron yang semakin besar pula. Didalam polarizabilitas memiliki aturan sebagai berikut :

Mr senyawa tinggi = suhu tinggi = polarisabilitas tinggi

Rantai senyawa panjang dan lurus = polarisabilitas tinggi. ^[4]

                              

  5.       Gugus Fungsi

Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggung-jawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Senyawa-senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional yang sama dikelompokkan dalam satu golongan.

                           

Perbedaan gugus fungsi ini mengakibatkan perbedaan sifat dari masing-masing senyawa,walaupun memiliki unsur dasar yang sama yaitu karbon.^[5]

  6.       Efek Induksi

induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Efek induksi juga merupakan aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I + dan I –

I + jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e - )

I - jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e - )

Efek induksi dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH) posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.  

                      

                    

  7.       Resonansi

Resonansi merupakan suatu molekul yang memiliki stuktur molekul kimia yang sama namun konfigurasi elektronnya berbeda. Perbedaan energi antara molekul yang sebenarnya dengan energi struktur Lewis yang terendah energinya bisa disebut juga energi resonansi. Beberapa molekul mempunyai lebih dari satu kemungkinan struktur Lewis. Dalam metode ikatan valensi, untuk melukiskan struktur yang sebenarnya dari molekul semacam ini, beberapa struktur Lewis (bentuk kanonik) dituliskan, kemudian diambil bobot rata-rata mereka. Bobot rata-rata dari dua bentuk atau lebih disebut resonansi.^[6]

                   

               

  8.       Hiperkonyugasi

Hiperkonjugasi disebut juga sebagai resonansi tanpa ikatan. Hiperkonjugasi merupakan Konyugasi antara ikatan C-H dengan elektron p, peb atau orbital kosong yang delokalisasinya melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil. Efek dari hiperkonjugaasi ini yaitu perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα.

                      

Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan CH dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. ^[6]

  9.       Tautomeri

Tautomer merupakan suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam dan dapat berada dalam dua bentuk yaitu tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Sedangkan tautomeri adalah perpindahan atom dalam satu molekul menjadi isomer. Di dalam peristiwa tautomeri ada proton yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi molekul lain.

Bentuk tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil

yang mengandung hidrogen-α dengan bentuk enolnya.

                  

Bentuk keto berbeda dari bentuk enol dalam hal pemilikan ikatan C-H, C-C, dan C=O, di mana enol mempunyai ikatan C=C, C-O, dan O-H. Jika R mengandung ikatan rangkap yang dapat berkonjugasi dengan ikatan rangkap enol, jumlah enol menjadi besar dan bahkan bisa menjadi dominan. Ester mempunyai enol yang lebih banyak daripada keton. Keberadaan enol sangat dipengaruhi oleh pelarut, konsentrasi, dan suhu. ^[6]

  10.   Regangan ruang

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

                      

 Permasalahan :

faktor apa saja yang mempengaruhi polarisabilitas pada suatu molekul,  apabila berat molekul mempengaruhi polarisabilitas bagaimana perbandingan gaya london antara 2 molekul yang memiliki berat molekul yang sama ?

                                   DAFTAR PUSTAKA

Ferguson, L. N., 1966, The Modern Structural Theory of Organic Chemistry, Prentice-Hall of India (Private) LTD, New Delhi.

March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanisms, and Structure,3rd Edition, New York.

[1] https://samadaranta.wordpress.com/2010/12/14/ikatan-hidrogen/

[2]https://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogen

[3]https://www.scribd.com/doc/312082453/Trans-Ikatan-Kimia-Neo-pdf

[4]https://rinioktavia19942.wordpress.com/kimia-kelas-xi/semester-i/gaya-antar-molekul/gaya-london/

[5]http://tekim.undip.ac.id/staf/ratnawati/files/2011/09/BAB-3-GUGUS-FUNGSIONAL.pdf

[6]https://wanibesak.files.wordpress.com/2011/06/kimia-organik-fisis-i.pdf